Шпаргалка по органической химии - Титаренко Алена И. - Страница 7

В результате этой реакции происходит насыщение атомов углерода водородными атомами до предела.

Реакции гидрирования – это реакции, в которых происходит присоединение водорода к веществу.

Характерные черты реакции гидрирования: 1) в процессе гидрирования атомы углерода при двойной связи из состояния sр²-гибридизации переходят в состояние sр³-гибридизации; 2) изменяется пространственное строение молекулы; 3) из плоской молекулы этилена при гидрировании образуется объемная молекула этана.

Правило Марковникова.

При ионном присоединении галогеноводорода к двойной углерод-углеродной связи несимметричного алкена водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше водородных атомов, а атом галогена – к тому атому углерода, где их меньше.

Влиянием метильного радикала на двойную связь и обусловливается тот факт, что присоединение идет не произвольно, а в определенном направлении.

Атом углерода смещает в свою сторону электронную плотность связей с атомами водорода и приобретает частичный отрицательный заряд. Электронная плотность связи радикала с соседним атомом углерода смещается в сторону последнего, а это образует смещение весьма подвижного облака π-связи к крайнему атому углерода.

Применение углеводородов:

1) благодаря высокой химической активности углеводороды ряда этилена являются ценным сырьем для синтеза многих органических веществ;

2) этиленовые углеводороды не используются в качестве горючего;

3) особенно широко этилен используется для получения органических веществ;

4) этилен применяется для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых и др.) при введении небольших количеств его в воздух теплиц. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза многих органических веществ;

5) при взаимодействии этилена с хлором получается 1,2-дихлорэтан.

Особенности дихлорэтана: а) это летучая, трудновоспламеняющаяся жидкость; б) используется для растворения смол; в) используется для очистки текстильных материалов; г) применяется в сельском хозяйстве для обеззараживания зернохранилищ; д) используется в борьбе с филлоксерой винограда;

6) при присоединении хлороводорода к этилену получается хлорэтан.

Особенности хлорэтана: а) это газ, который легко превращается в жидкость; б) если налить небольшое количество хлорэтана на руку, произойдет быстрое испарение жидкости и сильное местное охлаждение; в) используется в медицине для замораживания; г) используется в медицине для местной анестезии – при легких операциях;

7) присоединение воды к этилену лежит в основе производства этанола (этилового спирта);

8) при полимеризации этилена и пропилена получаются широко применяемые в технике и быту полиэтилен и полипропилен;

9) в практическом применении этилен ускоряет созревание плодов (помидоров, груш, дынь, лимонов и др.);

10) для лучшего хранения плоды транспортируются неспелыми и доводятся до созревания на месте, путем ввода небольшого количества этилена в воздух закрытых хранилищ.

Получение углеводородов:

1) углеводороды ряда этилена химически активны;

2) в промышленности эти углеводороды получаются: а) при переработке нефтепродуктов путем высокотемпературного разложения; б) путем дегидрирования предельных углеводородов. Дегидрирование – это отщепление водорода от предельных углеводородов. Например: а) этан → этилен; б) изобутан → изобутилен. Приставка де– означает отделение чего-либо. Реакция дегидрирования обратима;

3) в лаборатории непредельные углеводороды получаются различными способами, например этилен получается из этилового спирта путем отщепления воды при нагревании с серной кислотой.

Особенности реакции полимеризации:

1) полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные;

2) реакции полимеризации особенно характерны для непредельных соединений:

а) из этилена образуется высокомолекулярное вещество – полиэтилен;

б) соединение молекул этилена происходит по месту разрыва двойной связи:

Сокращенно уравнение этой реакции записывается так:

nСН₂=СН₂ → (-СН₂-СН₂-)_n;

3) к концам таких молекул (макромолекул) присоединяются какие-нибудь свободные атомы или радикалы (например, атомы водорода из этилена);

4) продукт реакции полимеризации называется полимером (от греческого поли – много, мерос – часть);

5) исходное вещество, которое вступает в реакцию полимеризации, называется мономером.

Особенности полимера.

1. Полимер – это соединение с высокой молекулярной массой, молекула которого состоит из большого числа повторяющихся группировок, которые имеют одинаковое строение.

2. Эти группировки называются элементарными звеньями и структурными единицами.

Степень полимеризации (обозначается n) – это число элементарных звеньев, которые повторяются в макромолекуле.

В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами.

Особенности степени полимеризации:

а) полиэтилен с короткими цепями (n = 20) является жидкостью, обладающей смазочными свойствами;

б) полиэтилен с длиной цепи в 1500–2000 звеньев представляет собой твердый, но гибкий пластический материал, из которого можно получать пленки, изготовлять бутылки;

в) полиэтилен с длиной цепи 5–6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые изделия, жесткие трубы, прочные нити.

Условия протекания реакций полимеризации весьма различны:

1) в некоторых случаях необходимы катализаторы и высокое давление;

2) главным фактором является строение молекулы мономера;

3) в реакцию полимеризации вступают непредельные (ненасыщенные) соединения за счет взрыва кратных связей.

В лабораторных условиях полиэтилен получают при нагревании этилового спирта с водоотнимающими веществами (концентрированной серной кислотой, оксидом фосфора (v) и другими): С₂Н₅ОН → СН₂=СН₂ + Н₂О.

Ацетилен – это непредельный углеводород, который содержит тройную связь, состоящую из одной δ-связи и двух π-связей.

Особенности строения:

1) первый представитель ряда ацетилена – бесцветный газ.

Особенности бесцветного газа:

а) немного растворим в воде;

б) его молекулярная формула С₂Н₂;

2) в молекуле ацетилена еще на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена;

3) π-связь уступает по прочности основной δ-связи, поэтому и по месту π-связей могут проходить реакции окисления и присоединения.

Структурная формула ацетилена: НС≡СН.

1) тройная связь в молекуле ацетилена означает, что атомы углерода в ней соединены тремя парами электронов;

2) исследования строения молекулы ацетилена показывают, что атомы углерода и водорода в молекуле ацетилена расположены на одной прямой;

3) молекула ацетилена имеет линейное строение;

4) атомы углерода соединены между собой одной δ-связью и двумя π-связями.

Особенности строения молекулы ацетилена:

1) в такой молекуле каждый атом углерода соединен δ-связями только с двумя другими атомами (атом углерода и атом водорода) и в гибридизации здесь участвуют лишь два электронных облака – одного s-электрона и одного р-электрона.